Il portiere del Bristol City Max O'Leary ha giocato in ogni gara di Championship del 2024/2025, sempre da titolare.
O'Leary ha fatto la sua ultima presenza il 9 novembre, con il Bristol City: una vittoria per 2-0 contro il Norwich, in cui ha giocato 90 minuti e mantenuto la porta inviolata. Ha mantenuto 4 volte la porta inviolata in questa stagione.
La prossima partita per il Bristol City sarà una partita casalinga contro il Burnley, il 23 novembre.
Nell'ultima stagione con il Bristol City in Championship O'leary ha collezionato 46 presenze, gare in cui ha mantenuto 12 volte la porta inviolata.
Il portiere è tornato a giocare per il Bristol City nel luglio 2020 dopo un'esperienza in prestito con lo Shrewsbury Town, con cui ha collezionato 30 presenze in campionato.