Il difensore del Los Angeles Ryan Hollingshead ha giocato la maggior parte delle partite della sua squadra in MLS nel 2024, avendo collezionato 35 presenze, per un totale di 2586 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 29 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 6 volte.
L'ultima presenza di Hollingshead risale al 23 novembre, contro i Seattle Sounders. In quella gara ha segnato nonostante la sconfitta per 2-1. In totale il difensore ha realizzato 2 reti in questa stagione; ha inoltre registrato 2 assist. Ha ricevuto 6 cartellini gialli.
Ha aperto le sue marcature nella stagione di MLS contro i San Jose Earthquakes il 22 giugno, nella vittoria per 6-2.
Nell'ultima stagione con il Los Angeles in MLS Hollingshead ha collezionato 37 presenze, realizzando 7 gol.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Los Angeles nel febbraio 2022, il difensore ha collezionato 204 presenze in campionato con il Dallas FC, per un totale di 19 gol e 9 assist.