Ross Callachan Hamilton Academical ha giocato la maggior parte delle partite della sua squadra in Premiership nel 2020/2021, avendo collezionato 33 presenze, per un totale di 2831 minuti. É partito titolare in 32 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
La sua ultima partita in campionato risale al 12 maggio, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia Hamilton Academical contro Ross County, nella sconfitta per 2-1. Il centrocampista ha realizzato 9 gol in questo campionato. Ha ricevuto 11 cartellini gialli.
É stato contro St. Mirren l'1 maggio che Callachan ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 2-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Hibernian il 2 ottobre, avendo realizzato una rete nella sconfitta per 3-2.
Nella passata stagione di Championship Callachan ha giocato 3 partite con Dundee.
Il centrocampista è passato tra le fila Hamilton Academical nel luglio 2020, mentre prima giocava con Dundee, con cui ha collezionato 3 presenze in campionato.