Oakley Cannonier non è sces in campo nella maggior parte delle gare del club in U18 Premier League nel 2020/2021, avendo collezionato 8 presenze, per un totale di 362 minuti. É partit titolare in 4 partite su 22 giornate ed è stat frequentemente utilizzat come subentrat, in 4 occasioni.
É stato contro Stoke City U18 il 9 febbraio che Cannonier ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 2-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Leeds United U18 il 21 novembre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 5-0.
La gara casalinga contro Middlesbrough U18, il 24 aprile, sarà la prossima gara di U18 Premier League per Liverpool U18, che ha 46 punti e occupa il 3° posto.