Josh Windass del Sheffield Wednesday è sceso in campo nella maggior parte delle gare del suo club in Championship nel 2024/2025, avendo collezionato 13 presenze, per un totale di 900 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 11 di queste presenze, su 15 giornate, ed è entrato a gara in corso 2 volte.
Windass ha giocato la sua ultima gara il 10 novembre, con lo Sheffield Wednesday: una sconfitta per 1-0 contro lo Sheffield United, in cui ha giocato 81 minuti. In totale il centrocampista ha segnato 4 gol nel 2024/2025 - primo tra i giocatori del suo club.
É stato contro il Norwich il 5 novembre che Windass ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 2-0. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Plymouth Argyle l'11 agosto, avendo realizzato una rete nella vittoria per 4-0.
Nella prossima partita di Championship, il 23 novembre, lo Sheffield Wednesday dovrà giocare una gara casalinga contro il Cardiff.
Nell'ultima stagione con lo Sheffield Wednesday in Championship Windass ha collezionato 25 presenze, realizzando 6 gol e fornendo 2 assist.
A gennaio 2020 lo Sheffield Wednesday ha acquisito in prestito Windass, al tempo giocatore del Wigan Athletic, squadra per cui ha collezionato in totale 54 presenze in campionato, realizzando nove gol e fornendo due assist. Ha siglato il suo trasferimento definitivo come giocatore del Sheffield Wednesday a settembre 2020.