Jayden Oosterwolde è un difensore del Parma che ha giocato la maggior parte delle partite della sua squadra in Serie B nel 2022/2023, avendo collezionato 18 presenze, per un totale di 1526 minuti. É partito titolare in 17 di queste presenze, su 22 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
Oosterwolde ha giocato la sua ultima gara il 14 gennaio, con il Parma: una sconfitta per 4-0 contro Bari, in cui ha giocato 74 minuti. In totale il difensore ha segnato 1 gol nel 2022/2023. Ha ricevuto 4 cartellini gialli, oltre a essere stato espulso 1 volta.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro la Reggina il 15 ottobre, avendo segnato nella vittoria per 2-0.
La gara casalinga contro il Genoa, il 5 febbraio, sarà la prossima sfida di Serie B per il Parma, che ha 30 punti e occupa il 9° posto.
Nella passata stagione di Serie B Oosterwolde è sceso in campo in 5 partite con il Parma.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Parma nel luglio 2022, il difensore ha collezionato 40 presenze in campionato con il Twente, per un totale di 1 gol e 3 assist.