Riccardo Orsolini del Bologna è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 30 presenze, per un totale di 1676 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 18 di queste presenze, su 35 giornate, ed è entrato a gara in corso 12 volte.
Orsolini ha giocato la sua ultima gara il 3 maggio, con il Bologna: un pareggio per 0-0 contro il Torino, in cui ha giocato 21 minuti. In totale l'attaccante ha realizzato 10 gol in questa stagione - secondo tra i giocatori della sua squadra; ha inoltre fornito 2 assist.
Orsolini ha segnato l'ultima volta nella competizione nella vittoria per 3-0 contro la Salernitana, l'1 aprile. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro l'Empoli l'1 ottobre, con una tripletta nella vittoria per 3-0.
La prossima sfida per il Bologna - che è al 4° posto con 64 punti - sarà una trasferta contro il Napoli, l'11 maggio.
Nell'ultima stagione con il Bologna in Serie A Orsolini ha collezionato 32 presenze, gare in cui ha segnato 11 gol e fornito 4 assist vincenti.
Il 17 settembre 2017 Orsolini ha debuttato in Serie A con l'Atalanta, all'età di 20 anni e 236 giorni, contro il Chievo. La prima presenza con il suo club attuale, il Bologna, in Serie A è stata nella partita contro la Fiorentina il 4 febbraio 2018.
In totale, nella sua carriera in Serie A, ha collezionato 213 presenze con 50 gol e 23 assist per i compagni. Orsolini è stato espulso due volte in Serie A, oltre ad aver ricevuto 15 cartellini gialli.